ARobert "Bobby" Steven Singer est le seul personnage secondaire a apparaître dans les quatres saisons.


Bobby est un ami de John qui est devenu chasseur après avoir été contraint de tuer sa femme possédée. Pendant toutes ses années, il a collecté de nombreuses informations dans le domaine du paranomal et du surnaturel. Après la mort de John, Bobby se rapproche des deux frères et sera comme un second père pour eux.

Dans la saison 1, il apparaît dans l'épisode " Devil's Trap" et montre à Sam et Dean comment procéder à un exorcisme.

Dans le début de la saison 2, après l'accident, John demande à Sam d'aller voir Bobby pour qu'il lui donne ce dont il a besoin. Sam s'éxécute et va voir Bobby chez lui, il y vera également l'Impala, complètement détruite mais que Bobby garde dans sa casse. C'est d'ailleurs chez lui que Sam et Dean resteront environ un mois pour se reposer et se resourcer après la mort de John. Dean réparera son Impala chez Bobby. Dans toute cette saison, Bobby aidera de près ou de loin aux chasses des Winchester.

Dans la saison 3, il prend une place plus importante dans la série en étant plus souvent aurpès des deux frères pour la guerre contre les démons. Il se montrera chasseur et mentor pour Sam et Dean.
On en apprend plus sur lui dans l'épisode 'Dream A Little Dream of Me' notamment sur le fait qu'il a du tuer sa femme posséder manque de connaissances du surnaturel et qu'il a fait la promesse qu'il empêcherait cela de se reproduire.

Dans la saison 4, Bobby est de nouveau présent. C'est chez lui que Dean ira lorsqu'il sortira de terre. Bobby présentera à Sam et Dean Pamela Barns, une médium qui les aident avec les anges, il se montrera toujours fidèles aux frères en les renseignants et en leur faisant parfois la morale comme un père se doit de le faire avec ses enfants.