Penn est né le 1er Novembre 1986 à Baltimore dans le Maryland et a passé son enfance entre Richmond (en Virginie) et Seattle (dans l’état de Washington). Il a une demi-sœur plus agée, et il termine le lycée à l’âge de 14ans avant de s’inscrire à l’unversité de Santa Monica. Mais c’est à Seattle que sa carrière débute puisque qu’il est engagé dans la compagnie théatrale des enfants de Seattle et devient animateur pour une radio pour enfants. C’est à travers ces expériences que Penn à découvert sa passion pour la comédie, et c’est cette passion qui l’a conduit un été à Hollywood où il trouve un agent ainsi que son premier rôle dans « Will et Grace » en 1998). Après avoir déménagé avec sa mère à Los Angeles, il obtient des rôles récurrents dans « The brothers Garcia », et « Daddio », mais c’est avec le rôle du jeune frère de John Tucker dans « John Tucker must die » qu’il obtient les faveurs du grand public.

Filmographie

FILMS

¤2009 The Stepfather .... Michael Harding
¤2007 Forever strong .... Lars
¤2007 Drive-thru .... Van
¤2006 John Tucker must die .... Scott
¤2004 Debating Robert Lee .... Debator
¤2001 The Fluffer .... Jeune Sean

SERIES

¤2007-??? Gossip Girl .... Dan Humphrey
¤2006 The Bedford diaries .... Owen Gregory
¤2004-2005 The Mountain .... Sam Tunney
¤2002-2003 Do-over .... Joel Larsen
¤2000-2002 The brother Garcia .... Eddie Bauer
¤2000-2001 The young and the restless .... Phillip Chancellor IV
¤2000 Daddio .... Todd

GUEST-STARS

¤2003 The Twilight zone (Episode 142) .... Jace Malone
¤2002 Ce que j'aime chez toi (Episode 108) .... Jake
¤2000 Bull (Episode 117) .... ???
¤1999 Will & Grace (Episode 209) .... Todd

JEU VIDEOS (voix)

¤2000 Mario Tennis
¤1999 Mario Golf