Sam et Dean découvrent une sorcière qui pratique le "high stakes" poker, dont l'enjeu est des années de vies contre de l'argent. Bobby voit ce jeu comme la chance de pouvoir sortir de son fauteuil roulant, et parie 25 ans mais perd. Tandis que Bobby prend rapidement de l'âge, Dean tente également sa chance pour le sauver mais finit lui aussi par devenir un vieil homme, laissant Sam porter seul la responsabilité de leur survie.