Dean est l'aîné des Winchester. Il avait 5 ans lorsqu'il fut témoin du meurtre surnaturel de sa mère. Depuis il a grandit avec son père et Sam, sur les routes, et son éducation a consisté en un entraînement quasi militaire, pour apprendre à chasser les forces surnaturelles (esprits, fantômes, démons,...).

Dean est quelqu'un qui n'a aucun respect pour la loi et pour l'autorité. Très sûr de lui, il n'a peur de rien ni de personne, il peut aller où il veut, faire ce qu'il veut, draguer n'importe quelle fille (et il le fait!). Il passe son temps à mentir à propos de tout, que ce soit sur son identité, sur sa vie, ou sur ses sentiments. Il n'est pas du tout à l'aise pour exprimer ce qu'il ressent envers les personnes proches de lui. Il fait toujours beaucoup d'ironie dans les moments un peu "sentimentaux".
Son unique but dans la vie est de suivre les traces de son père et de chasser les forces surnaturelles. Il vit sa vie à 200 à l'heure, et on a du mal à l'imaginer avec une famille et un chez-soi à lui. Il a d'ailleurs du mal à comprendre pourquoi son frère Sam avait décidé de partir étudier le droit à l'université au lieu de chasser avec son père et lui.

Cependant au fil des épisodes, Dean se révèle toujours un peu plus, ce qui en fait un personnage très attachant. Il sera très affecté par le fait que son père vendra son âme à un démon pour le sauver, il ressentira un vive sentiment de culpabilité mais après Dean vendra aussi son âme à un démon pour sauver Sam qui venait de se faire tuer. A travers ce sacrifice on voit à quel point il est dévoué à sa famille.

Dans la saison 3, il lui reste un an à vivre suite à son pacte avec le démon. Dean compte bien profité de cette année, il prend ce sacrifice à la rigolade mais en réalité, il cache sa peur d'aller en enfer et c'est ce qu'il se passe à la fin de cette troisième saison: les chiens de l'Enfer viennent le chercher.

Dans la saison 4, Dean est ressuscité par Castiel. C'est un Dean métamorphosé qu'on retrouve: affaiblie et perdue, il ne se souvient pas de ce qu'il lui est arrivé, il a des flashbacks de son séjour en enfer mais petit à petit, Dean va se souvenir de cette terrifiante réalité, il va découvrir ce qu'il a fait en Enfer et cela va l'anéantir. Dean ne sera plus jamais comme avant même si son humour et son courage à chasser les démons resteront intacts. Sa relation avec Sam est mis à rude épreuve quand Dean soupçonnera ce dernier de lui cacher des choses importantes. Quand Dean découvrira la vérité, il regardera son frère différemment, ne le comprenant pas, il le craindra. Les liens fraternels auront tout de même raison et Dean ne reniera pas Sam car il est sa famille.