Anna apparait la première fois dans l'épisode 4.09. Elle est enfermée dans un hôpital psychiatrique car elle entend des voix et ne sait pas qui elle est. Elle arrive à s'enfuire de cet hôpital et sera peu de temps après recherchée par les deux frères car Anna semble en savoir beaucoup sur l'Apocalypse. Par la suite, on apprend qu'elle entend les conversations des anges et sera poursuivit par ces derniers qui voudront l'éliminer. Anna arrivera à faire fuire les anges et à l'aide de Pamela, se souviendra de qui elle est : Anna est en réalité un ange qui a été déchu. Avec l'aide de Sam et Dean, elle essaiera de retrouver sa grâce mais en vain. Elle se rapprochera de Dean en lui disant qu'elle connait son secret et aura une aventure avec lui. C'est lors de la bataille entre anges et démons qu'Anna se 'sacrifiera' et retrouvera sa grâce pour disparaitre.

Anna réapparait dans l'épisode 4.16 pour parler à Castiel qui se sent perdu. Elle réaparaitra également dans l'épisode 4.20, à l'arrière de l'Impala pour prévenir les deux frères qu'il est arrivé quelque chose à Castiel.

A la fin de la saison , Anna ira voir Castiel pour lui demander pourquoi il a laissé Sam s'enfuir. Castiel lui dira alors qu'il suit les ordres. Anna lui répondra que c'est le mauvais choix. Anne disaraîtra dans la lumière emmenée par deux autres anges.