Pour faire ses preuves dans la haute société, Serena accueille le grand gala pour la conservation de Central Park, dont elle est aujourd’hui le membre le plus récent du conseil d’administration. Serena et Nate vont tous deux apprendre quelque chose de choquant à propos de leurs proches. Blair se prépare pour le lancement de sa nouvelle ligne de vêtements mais un rival de son passé détient la clef de son avenir. Avec l’aide de Georgina, Dan décroche plusieurs rendez-vous avec des éditeurs mais il doit décider s’il est prêt à sacrifier son intégrité pour que son travail puisse être publié. Chuck essaye de persuader Amira pour l’aider à se pencher sur le passé de son père et ce, même si cela signifie mettre en péril la relation de Lily et Bart.