Le beau Nate est un garçon populaire. Meilleur ami de Chuck, qu'il suit dans presque toutes ses escapades, il sort depuis son plus jeune âge avec Blair.

S'il ne lui a pas avoué l'avoir trompée avec sa meilleure amie, Serena, il reste obsédé par cette dernière. D'ailleurs, déstabilisé par le retour de la jeune femme, il confie rapidement à Blair son écart.

A 17 ans, Nate est un élève médiocre, tiraillé entre l'envie de prendre ses propres décisions et celle de faire plaisir à ses parents.

Sous la pression de ces derniers, il reste en couple avec Blair sans conviction, ne sachant plus s'il est réellement amoureux d'elle.

Il se révolte néanmoins contre son père sur le choix de son université, voulant s'éloigner d'une route toute tracée. En apprenant que son père se drogue, il va bientôt s'émanciper et s'opposer frontalement à lui.