Chuck est le fils de Bart Bass, propriétaire de luxueux hôtels à travers le monde. Il vit d'ailleurs dans la suite d'un des plus célèbres établissements de Manhattan, le Palace Hôtel.

Il tente régulièrement d'attirer l'attention de son père qui a pourtant une piètre opinion de lui. Conscient d'être élevé dans un milieu favorisé, il profite pleinement des avantages que lui apportent pouvoir et argent.

Il "consomme" abondamment femmes, boissons alcoolisées et marijuana. Méprisant envers tous ceux qui n'appartiennent pas à son milieu, se moquant de l'autorité - à l'exception de celle représentée par son père -, il se montre manipulateur et cynique, ce qui fait de lui un élève peu apprécié de la plupart de ses camarades. Mauvais garçon par excellence, il semble n'aimer personne et ne ressentir ni remords ni scrupules.

Meilleur ami de Nate, Blair trouve en lui un allié de choix pour l'aider dans ses plans machiavéliques. Serena, quant à elle, se méfie de lui.

Ayant surpris ses ébats avec Nate, Chuck tente de profiter d'elle, sans succès. Il essaiera également avec Jenny, avant d'être interrompu in extremis par Dan. Un incident qui crée entre les deux garçons un fort antagonisme.