Non contente d'être la Reine de Constance Billard, Jenny se met en tête de devenir Reine de l'Upper East Side lui-même, grâce au plan qu'elle prépare pour le cotillon. L'ancienne Little J serait-elle trop ambitieuse ? Eric lui met fin à sa relation avec Jonathan, alors que Serena et Tripp pourraient devenir plus que des amis. Parallèlement, la fameuse expression "One boy, two girls : more possibilities" se révèle très parlante pour certains de nos amis...