Serena invite Aaron à un gala de charité organisé par Lily et Bart, mais après avoir découvert un secret qu'il lui avait caché depuis le début, elle commence à se demander s'il est bien le garçon qu'elle pense qu'il est. En espérant augmenter ses chances d'entrer à Yale, Blair décide de faire du baby-sitting pour la fille de 15 ans d'un des plus grands donneurs de l'école. mais l'adolescente se révèle plus difficile que prévue et cela pourrait bien faire basculer les chances de Blair en sa défaveur. De son côté, Jenny et Agnes décident d'organiser un défilé qui pourraient au choix faire exploser Jenny au grand jour, ou au contraire, détruire sa carrière à jamais.