Ted essaie de séduire Maggie, l'ultime "fille d'à côté" qui est toujours dans une relation, et jamais libre. Quand Maggie rompt avec son petit ami de longue date, Ted essaie par tous les moyens de séduire Maggie. Mais il y a d'autres hommes dans la compétition ! Marshall, quant à lui, décourve une lettre qu'il avait écrit quand il était plus jeune.