En essayant de retrouver les jours de gloire de leur ancien célibat, Ted propose que lui et Marshall partent pour un road trip en direction de leur pizzeria préférée à Chicago. Mais ce voyage dans les souvenirs du passé rencontre un obstacle quand Lily veut venir. Pendant ce temps là, Barney se creuse la tête pour que Robin devienne une citoyenne américaine, mais celle-ci ne semble pas pouvoir surmonter sa « Canadiennitée »…